Jamajški reprezentant je bil vse do spomladi standardni član udarne enajsterice Aston Ville, po marčevski poškodbi zadnje stegenske mišice pa je v moštvu Unaija Emeryja dobil manj priložnosti.
V pretekli sezoni je Bailey svoje minute slave doživel v osmini finala lige prvakov, kjer je proti belgijskemu Bruggeju dosegel gol in podajo ter bil med ključnimi nogometaši za preboj v četrtfinale.
Že pred Baileyjem je Romo okrepil še en igralec z Otoka. Iz Brightona se je v večno mesto preselil Evan Ferguson.
